Henryk Julian Kowalewicz urodził się w Warszawie. Naukę gry na waltorni rozpoczął w wieku jedenastu lat. Od 1988 roku uczęszczał do Zespołu Państwowych Szkół Muzycznych nr 4 im. Karola Szymanowskiego w Warszawie. Początkowo uczył się gry na fortepianie. Dopiero w szóstej klasie szkoły podstawowej zainteresował się waltornią i dostał się do klasy prof. Krzysztofa Specjała.
W 2001 roku rozpoczął naukę w Akademii Muzycznej im. Fryderyka Chopina w Warszawie w klasie waltorni prof. Jana Jeżewskiego, którą ukończył w roku 2006.
W 2005 roku rozpoczął studia podyplomowe w Hochschule der Kunste Bern w Szwajcarii w klasie waltorni oraz rogu naturalnego prof. Thomasa Muller`a, którą ukończył w roku 2007.
Od 2002 roku współpracuje z orkiestrami: Polska Orkiestra Radiowa, Orkiestra Akademii Beethovenowskiej, Filharmonia Pomorska, Polska Orkiestra Sinfonia Iuventus, Wrocławska Orkiestra Kameralna Leopoldinum, Sinfonietta Cracovia, Sinfonia Varsovia, Filharmonia Narodowa oraz z Orkiestra Teatru Wielkiego w Warszawie.
W sezonie 2007-2008 był pierwszym waltornistą Filharmonii Narodowej w Warszawie.
Od 2011 roku należy również do European Brass Orchestra.
Henryk Kowalewicz dotychczas występował jako solista między innymi z Orkiestrą UMFC, Orkiestrą Filharmonii Wrocławskiej, Orkiestrą Filharmonii Warmińsko Mazurskiej, Filharmonią w Łodzi, Nową Orkiestrą Kameralną oraz z Orkiestrą Sinfonia Varsovia.
Prowadzi szeroką działalność kameralną. Od 2008 jest członkiem zespołu Sinfonia Varsovia Brass Quintet oraz zespołu Sinfonia Varsovia Wind Quintet, od 2007 roku jest członkiem zespołu Essentia Musica, który specjalizuje się w wykonywaniu muzyki dawnej, od 2010 roku należy do zespołu Mazo Horn Quartet.
Henryk Kowalewicz jest członkiem zespołu Warsaw Brass Trio, z którym koncertował między innymi na takich festiwalach jak: Schagerl Brass Festival (2008, 2011), Budapest Brass Weekend (2010), Lieksa Brass Week (2011), Melbourne International Festival of Brass (2011), 13eme Stage de Trombone in Lille (2012) w następujących krajach: Polska, Austria, Finlandia, Francja, Węgry oraz Australia.
W latach 2006-2013 prowadził działalność pedagogiczną w klasie waltorni na Uniwersytecie Muzycznym Fryderyka Chopina w Warszawie.
W 2013 roku prowadził master class na International Belgian Brass Academy w Harelbeke-Kortrijk w Belgii.
Jest wykładowcą Akademii Sinfonia Varsovia, projektu służącego doskonaleniu umiejętności gry muzyka orkiestrowego.
Jest laureatem Stypendium Ministra Kultury i Dziedzictwa Narodowego dla wyróżniających się polskich artystów młodego pokolenia Młoda Polska (2006).
Henryk Kowalewicz od 2008 roku jest pierwszym waltornistą Orkiestry Sinfonia Varsovia.